Legend: enzyme field
Version | 1.0 | ||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 | ||||||||||||||||||
Update Date | 2009-05-05 20:57:43 | ||||||||||||||||||
Accession Number | BMDB00152 | ||||||||||||||||||
Common Name | Gentisic acid | ||||||||||||||||||
Description | Gentisic acid is a dihydroxybenzoic acid. It is a crystalline powder that forms monoclinic prism in water solution. Gentisic acid is an active metabolite of salicylic acid degradation. There is an increasing amount of evidence indicating that gentisic acid has a broad spectrum of biological activity, such as anti-inflammatory, antirheumatic and antioxidant properties. Gentisic acid is also a byproduct of tyrosine and benzoate metabolism. | ||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical IUPAC Name | 2,5-dihydroxybenzoic acid | ||||||||||||||||||
Chemical Formula | C7H6O4 | ||||||||||||||||||
Chemical Structure | |||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy |
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Average Molecular Weight | 154.120 | ||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 154.026611 | ||||||||||||||||||
Isomeric SMILES | OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O | ||||||||||||||||||
Canonical SMILES | OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O | ||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00628 ![]() |
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BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Gentisic acid ![]() |
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METLIN ID | 618 ![]() |
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PubChem Compound | 3469 ![]() |
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PubChem Substance | 11335713 ![]() |
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ChEBI ID | 17189 ![]() |
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CAS Registry Number | 490-79-9 | ||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) | ||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Morris, Steward G. Preparation of gentisic acid and its fatty alcohol esters.Journal of the American Chemical Society (1949), 71 2056-7 | ||||||||||||||||||
Melting Point (Experimental) | 199.5 oC | ||||||||||||||||||
Experimental Water Solubility | 5.0 mg/mL at 5 oC [MERCK (1989)] Source: PhysProp | ||||||||||||||||||
Predicted Water Solubility | 12.3 mg/mL [Predicted by ALOGPS] Calculated using ALOGPS | ||||||||||||||||||
Physiological Charge | -1 | ||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||
Experimental LogP/Hydrophobicity | 1.74 [SANGSTER (1994)] Source: PhysProp | ||||||||||||||||||
Predicted LogP/Hydrophobicity | 1.23 [Predicted by ALOGPS]; 1.386 [Predicted by PubChem via XLOGP] Calculated using ALOGPS | ||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | |||||||||||||||||||
MOL File | Show | ||||||||||||||||||
SDF File | Show | ||||||||||||||||||
PDB File | Show | ||||||||||||||||||
2D Structure | |||||||||||||||||||
3D Structure | |||||||||||||||||||
Experimental PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||
Experimental 1H NMR Spectrum | Download Spectrum Download FID (Varian) Show Experimental Conditions ![]() |
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Experimental 13C NMR Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
Experimental 13C HSQC Spectrum | Download Spectrum Download FID (Bruker) Show Experimental Conditions ![]() |
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Predicted 1H NMR Spectrum |
Show Image Show Peaklist |
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Predicted 13C NMR Spectrum |
Show Image Show Peaklist |
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Mass Spectrum |
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Simplified TOCSY Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
BMRB Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
Cellular Location |
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Biofluid Location | Not Available | ||||||||||||||||||
Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||
Concentrations (Normal) | Not Available | ||||||||||||||||||
Concentrations (Abnormal) | Not Available | ||||||||||||||||||
Pathway Names |
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HMDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SimCell Pathways |
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General References |